Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai, Ayase if

Kyousuke Kousaka, seorang siswa SMA normal berumur tujuh belas tahun, sudah bertahun-tahun tidak bergaul dengan adik perempuannya Kirino. Lebih lama dari yang bisa dia ingat, Kirino telah mengabaikan datang dan pergi dan menatapnya dengan mata jijik. hubungan antara Kyōsuke dan saudara perempuannya, yang sekarang berusia empat belas tahun, akan berlanjut seperti ini selamanya.

Namun suatu hari, Kyousuke menemukan kotak DVD dari anime gadis penyihir berjudul Stardust Witch Meruru (星 く ず ☆ う ぃ っ ち メ ル ル, Hoshikuzu Uicchi Meruru) yang jatuh di jalan masuk rumahnya. Yang mengejutkan Kyōsuke, di dalam case ada video game dewasa tersembunyi berjudul Imōto to Koishiyo! (妹 と 恋 し よ っ ♪ ?, Ayo Jatuh Cinta dengan Adik Kecil!).

Malam itu, Kirino menerobos masuk ke kamar Kyōsuke dan, mungkin pada percakapan pertama yang dia lakukan dengannya selama bertahun-tahun, mengatakan bahwa mereka “memiliki hal-hal untuk dibicarakan.” Kirino membawa Kyōsuke ke kamarnya dan menunjukkan kepadanya banyak koleksi anime moe dan game lolicon bishōjo yang telah dia kumpulkan secara rahasia.